O objetivo da comunicação, oriunda de uma pesquisa de Doutoramento, é apresentar a análise de um conjunto de redações de alunos dos Ginásios Vocacionais, projeto educacional experimental desenvolvido entre os anos de 1961 a 1970 no estado de São Paulo. Foi investigada a relação desse material, produzido entre os anos de 1968 e 1969, com as proposições que orientavam o ensino de Língua Portuguesa nos anos 1960, tanto nos Vocacionais, como na rede pública convencional. As conclusões preliminares apontam que os Colégios Vocacionais objetivaram, sobretudo, dar sentidos e significados ao que era ensinado, preocupando-se com a finalidade educativa de seus frequentadores, visando a construção de uma proposta de renovação e modernização da rede de ensino. Nesse sentido, professores, educadores e especialistas que ali trabalharam procuraram pesquisar quais conteúdos e conhecimentos do ensino de Língua Portuguesa seriam os mais adequados para a formação dos alunos da época descrita, especialmente visando a problematização da realidade na qual o aluno estava inserido.